조선의 태조왕은 나이가 많아지자 나라의 앞날에 대해 무척 많은 고민을 하게 되었다. 태조왕은 자신이 죽고 난 뒤에도 왕가가 번영하기 위해서는 묘지를 잘 골라야겠다고 생각하고 유명한 지관을 불러 명당을 찾으라는 명령을 내렸다. 그리고 때로는 자신이 직접 명당을 둘러 보기도 하였다.

한 번은 지관들이 아차산 기슭 지금의 동구릉에 태조를 모시고 가게 되었다. 태조왕은 그곳이 무척이나 마음에 들어 크게 기뻐하며 즐거운 마음으로 대궐로 돌아오다 지금의 망우리 고개에서 잠깐 쉬어가게 되었다. 이때부터 멀리 명당 자리인 아차산의 기슭을 내려다 보며 오랜 근심을 잊을 수 있었다하여  이 고개를 '근심을 잊었다'는 뜻의 망우리(忘憂里)라고 부르게 되었다고 한다.

망우리 고개는 역사의 숱한 애환을 안고 있다. 태조의 장례 행렬이 지나갔고, 조선의 마지막 임금인 순종이 승하(임금이 세상을 떠남)하자 장지인 금곡으로 향할 때도 이 고개를 넘었다. 그리고 고종 19년(1882) 6월 9일 임오군란이 일어나자 명성황후가 이 고개를 넘어 장호원으로 피신하기도 했다.